Primeira colaboração de Sinatra com o arranjador e maestro Billy May, Come Fly with Me foi concebido como uma viagem musical ao redor do mundo. Sammy Cahn e Jimmy Van Heusen escreveram a faixa-título, a pedido de Sinatra.
Em sua autobiografia, All You Need is Ears, o produtor George Martin escreveu ter visitado a Torre do Capitólio durante as sessões de gravação para o álbum. De acordo com o livro de Martin, Sinatra expressa antipatia para a capa do álbum ao ser exibido pela primeira vez um mock-up pelo produtor Voyle Gilmore, sugerindo que parecia uma propaganda para TWA.
O álbum alcançou o #1 na Billboard parada de álbuns em sua segunda semana, e permaneceu no topo por cinco semanas. Aos Prêmios Grammy inaugural Come Fly with Me foi indicado para o Grammy de Álbum do Ano .
Embora gravada em estéreo verdadeiro, "Come Fly with Me", foi lançado para as lojas de discos em 1958, em apenas mono; uma prática padrão pela Capitol Records na época. A gravadora finalmente lançou a versão estéreo, em 1962.
Tracklist:
01. Come Fly With Me
02. Around The World
03. Isle Of Capri
04. Moonlight In Vermont
05. Autumn In New York
06. On The Road To Mandalay
07. Let's Get Away From It All
08. April In Paris
09. London By Night
10. Brazil
11. Blue Hawaii
12. It's Nice To Go Trav'ling
13. Chicago
14. South of The Border
15. I Love Paris
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